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林夕接受主持人專訪時也透露，自己在2000年時曾罹患焦慮症，當時他因細故與母親吵架並發了頓脾氣，這個事件讓他十分難過，他檢討說：「我平時對人家都是很溫和的，但為什麼對最親的人擺臭臉。」於是他便寫了一首「Shall we talk」給母親，他也透露這是有史以來寫過最長、最考究的一首歌，林夕說：「每一個字都是用真心，希望可以融化每一個聽歌的人。」至於有沒有讓母親聽過這首歌，林夕笑說：「我怕她也聽不明白！」
即便已經是優秀且專業的作詞人，林夕坦承自己還是會遇到撞牆期，甚至多不勝數的退稿，不過林夕總是正面看待：「被打槍不會生氣也不傷心，只會覺得自己運程不好或是水星逆行又來了。」不過自比作詞人是水、而製作人是茶葉的林夕也說：「我可以泡出不同味道，而且到哪裡都能夠泡出好的茶」
