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段宜康指出，除了讀過李敖的文章，他和李從來沒有互動，直到 2004 年，他在台北市南區競選立委連任時，李敖也以無黨籍身份在同選區投入選戰。應選 10 席，結果李敖以第 10名 當選，段宜康是第 11 名落選。當時他的敗選感言就說，「能敗於少年時期的偶像之手，是我的榮幸」，這也是他人生中，和李敖僅有的交會。
段宜康強調，要說李敖的天份、才氣極高，治學、文字、口語的能力極強，大概也沒什麼人有不同意見，但李敖一輩子「處理別人財物」，包括侵奪蕭孟能家産，到了惡名昭彰的地步，到後來吹捧一國兩制、為大陸政府美化「六四慘劇」，「在在都很讓我們曾經視之為偶像的人痛心疾首」。
段宜康認為，李敖的狂、傲、挑戰威權，是經過算計的，李敖當然會在歷史留名。但此人不斷公開傷害台灣、傷害大陸民主運動，李敖這個人，絶不該受到褒揚。
