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而原本不打算再婚的她，遇上才華洋溢、博學多聞的蔡辰洋，兩人因為辦公室相近而成為鄰居，更因為興趣相投而相知相惜，進而在2000年結為連理，雖然這是賴的第二段婚姻、蔡的第三段，但才子佳人結婚轟動一時、傳為佳話。從此賴英里也成為飯店經營者，從台北喜來登飯店藝術總監、寒舍餐旅副董事長到現在的董事長女掌門。
這10多年賴英里的工作重心都在飯店經營上，包括2002年喜來登飯店改裝、2010年寒舍艾美開幕，轉投資的寒舍艾麗等，賴英里都參與打造，成功將飯店結合策展精品藝術概念，打造寒舍集團為高檔旅館飯店。不過，蔡辰洋於2016年1月15日因心肌梗塞去世，享壽66歲，也讓集團接班議題再度浮上檯面。
因為蔡辰洋在世前，陸續將旗下餐飲事業交棒給配偶賴英里，與元配生下的蔡伯府（曾任寒舍董事長，現任董事）與蔡伯翰（現任寒舍餐旅執行長），要說對飯店的經營，蔡伯府與蔡伯翰同樣不遺餘力。如今賴英里被爆料與李世聰交情匪淺，即便她已恢復單身有交友權利，但緋聞對象的婚姻狀態不免讓人有疑慮，另一方面也被外界揣測賴是想找外援鞏固自己的經營權，尤其寒舍明（2019）年董監改選，相關的一舉一動都備受關注。
