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2005年的「連胡會」是國共領導人60年來的首次會面，當時兩岸關係因台灣的「一邊一國」及大陸公布「反國家分裂法」而劍拔弩張，連胡會達成的「兩岸和平發展五項共同願景」奠定了兩岸交流的基礎。今天的兩岸關係不但歷史重演，甚至可能更為惡劣，因此，各界高度期盼第四次「連習會」能達到「連胡會」的成效。
分析當前兩岸關係，與2005年相較，除了都處於兩岸關係最低點外，最大的差別在於兩岸關係的外在形勢，當時美國小布希政府及國務卿包爾對民進黨政府的「一邊一國」主張極為不滿；而目前蔡英文政府在美國與中國大陸對抗關係升高之際，選擇全面倒向美國尋求支持，至於美國方面，川普政府似乎有意打台灣牌，抗衡中國大陸。
據透露，2005年連戰行前，陳水扁至少還致意祝福，與這次蔡英文政府的態度有很大差異。因此，連習會後，蔡英文政府會有何種反應，將是外界觀察重點。
