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如果要說誰是近年來政壇悲情的角色，恐怕現任國民黨主席吳敦義絕對是名列前茅，國民黨在2016年敗選，面對民進黨查封黨產，一度窮愁潦倒至發不出黨工薪水。而在吳就任黨主席之後，起碼未曾再有欠薪的情勢，甚至在去年九合一選舉一舉逆轉全台縣市的藍綠局勢，雖然外界將之歸功於高雄市長韓國瑜的「韓流」，但如果沒有吳敦義的「持家」，黨組織能否正常運作恐怕都是問題。
然而，即便是帶領國民黨打了一場勝仗，吳敦義的聲望在選後卻不見好轉，甚至面對明年2020總統選舉，黨內也多是反對聲音，究竟原因何在？回首吳敦義47年的從政路途，沒有顯赫的家世背景，卻能在國民黨內從台北市議員一路當上副總統，而個人清廉操守更是久經檢驗，即便是批評吳的人，也難對此提出質疑。
最大的問題可能是吳敦義真的太過聰明，時常管不住快嘴而「語出驚人」，也成了外界對吳的既定印象。最為外界印象深刻莫過於2010年的國光石化開發案，吳敦義的「白海豚會轉彎」成了不可抹滅的標籤；最近則是在去年九合一選前的「肥滋滋大母豬」一語，更是讓民眾重溫了吳敦義口無遮攔的印象，無疑是在關鍵時刻搬了塊石頭砸自己的腳。
長期以來累積的負面印象，導致吳敦義的民眾支持度難以提升，也還好韓國於處理得宜仍是勝選，否則吳敦義可能不僅是聲勢低迷，甚至可能變成敗選檢討的箭靶。但也正因為時常不可預測的言行，壓過了吳敦義的實績表現；實際上說到選舉戰績，在國民黨內恐怕還沒有幾人能跟吳並肩。
吳敦義從政以來南北征戰，從台北市議員、南投縣長、高雄市長到南投縣立委，除了連任高雄市長時因緋聞錄音帶（後證明是偽造）敗選外，從未有過敗績，可以說得上是選舉常勝軍。而吳也自稱自己是「民進黨最怕的人」，雖然這句話聽起來像是玩笑話，但如果不論過於鮮明的「個人特色」，吳敦義的「履歷」拿出來真的時無話可說。
與國民黨內現在有意參選總統的人選相比，吳敦義論資歷，也僅有立法院前院長王金平可以相比擬；而論經歷，王僅擔任過民意代表，前新北市長朱立倫雖也曾歷練過地方和中央，比起吳從基層市議員到副總統的也差了一些。因此，吳敦義有意總統大位也似乎不是那麼不可理解。
雖然，吳敦義至今未明確表態參選2020，但從近期邀15位地方諸侯組「兩岸城市交流委員會」，力拚找回國民黨在兩岸事務的領導地位，乃至於對於初選制度、時程與黨內同志的「隔空對話」，力爭大位已是司馬昭之心。然而，吳敦義爭大位的阻礙從來都不是會不會做事、能不能做事，或者民進黨派出和人參選，而是自身形象實在太「黑」，在未「洗白」之前，即便爭取到總統選舉參賽門票，結果預料也是不甚樂觀。
