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海夫納拿傢俱作為擔保貸款並向親友借貸，於1953年12月發行了花花公子創刊號，以瑪麗蓮夢露（Marilyn Monroe）當作封面號召，並於同年開辦媒體及花花公子企業。
海夫納於1967年一場訪問談及花花公子著名的標誌時說：「兔子在美國具有性意涵，而我選它當標誌是因兔子是清新的動物，害羞、活潑又會跳－這很性感。」
海夫納與第一任妻子威廉斯（Mildred Williams）結褵10年、育有一兒一女，女兒克里斯蒂（Christie）、兒子大衛（David）；兩人於1959離婚後，海夫納在公開場合即不吝與許多女性曬恩愛。
海夫納1971年在洛杉磯買下傳奇色彩的花花公子豪宅（Playboy Mansion）作為住所，直到過世。
海夫納1985年輕微中風，便讓女兒克里斯蒂擔負公司更多的管理工作（克里斯蒂已於2009年卸任公司總裁與執行長），他自己則於1989年與第2任妻子、花花公子年度玩伴女郎（Playmate）康拉德（KimberlyConrad）結婚，育有馬斯頓（Marston）、古柏（Cooper）兩子。兩人婚後10年分居，2010年正式離婚。
住在花花公子豪宅將近50年，海夫納坦承讓許多年輕女性同住家中，金屋藏嬌對象包括影集「鄰家女孩」（Girls Next Door）女星麥迪遜（Holly Madison）等人。
結束與「頭號女友」麥迪遜7年的交往後，海夫納開始與克莉絲朵哈瑞斯（Crystal Harris）約會，並於2012年12月31日結婚。
美聯社報導，海夫納本人曾經自述與超過千名女子有過性關係，其中許多人曾出現在花花公子雜誌上。這數十年來，他過著自己信奉的浮華生活，成為受到兔女郎與名流環繞的核心人物。
海夫納辭世後，他的兒子、花花公子企業集團創意長古柏．海夫納（Cooper Hefner）在聲明中說：「作為媒體與文化的先驅，我父親過了不同凡響且充滿影響力的一生。在我們倡導言論自由、民權及性自由等一些最重大社會與文化運動的那段歲月，他也是一名引領者。」（譯者：中央社陳亦偉）1060928
