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《紐約時報》曾引述自稱為金正恩兒時同學的描述，小時候的金正恩「是個好人」，也相當受到其他孩子的喜愛；熱愛運動，嗜好是蒐集名牌球鞋，不失為是個風趣幽默的男孩。當時同學都以為，他是北韓駐瑞士領事館工作人員之子，壓根兒沒把他與金氏王朝扯上關係。
原本外界並未把金正恩與北韓領導人的位置多做聯想，畢竟他上頭還有 2 個哥哥。然而 2009 年開始，陸續有多家外媒報導金正恩為金氏王朝下任繼承者的消息，加上大哥金正男當時已流亡海外多年、二哥金正哲據傳性格懦弱、不為父親所喜，而他本人也從 2010 年 9 月起，就任朝鮮勞動黨中央委員會委員、勞動黨中央軍事委員會副委員長等職，也被視為是金正日在為么兒鋪平接班之路。
2011 年 12 月 17 日，金正日逝世，金正恩不久後繼位成為北韓最高領導人，當時有部分大權是掌握在姑丈張成澤在內的軍方手中。不少專家預測，以金正恩的年輕和幼嫩的政治手腕，很可能撐不過 1 年就倒台或被暗殺。結果，金正恩不但展現出超乎尋常的冷酷與殘暴，還在過去幾年進行一連串的清洗與整肅，除了先後公開處決了姑丈及 340 多名政軍官員，外傳連大哥金正男 2017 年在馬來西亞被暗殺身亡也與金正恩有關，手段比起老爸金正日有過之而無不及，也成功讓自己和政權存活了下來。
曾有專家分析，金正日最終之所以選擇了金正恩接班，不只因為他是自己最疼愛的么子，更因他認為，只有金正恩既繼承了自己的殘酷冷漠、性格強硬、殺伐決斷，也曾與西方文化有所接觸，由他來帶領北韓，才能遊走於中美俄等強國間，而仍游刃有餘。
確實，作為金氏王朝第 3 代領導人，金正恩無疑是個獨裁者，可他做了祖父和父親都沒能做到的事，不僅與中國國家主席習近平、南韓總統文在寅會面，甚至和美國總統川普數度相見、快閃板門店，成了國際舞台上的頭條新聞；同時也為北韓的社會、經濟注入一定的現代化元素，比起他父祖輩在位時都還要多，似乎也是個「樂於」學習並與西方世界交流的人。
然而，看在其他國家領導人眼中，金正恩這個頻繁進行核武飛彈測試、看似瘋狂無法捉摸的獨裁者，其實有著超強的意志力，精於算計、富有野心，能反覆用談判、威脅、再談判等多重手段，既降低美國攻擊的機率，又說服全球放寬制裁，甚至讓南韓提供援助。歐美等民主國家的領導人會經歷更替，但只有他會一直站在權力的高端，有生之年恐怕都是全世界必須謹慎以對的頭痛人物。
