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不過在2006-07賽季例行賽來到尾聲之時,卻突然有消息傳出Pippen打算要復出,而且也隨即得到他本人的證實,雖然他當時已經41歲了,且最後一個賽季表現大幅退化,但由於過去的威名,依然得到了許多球隊的爭取,而擁有「小皇帝」LeBron James的騎士就是當時最踴躍的球隊之一。
Pippen表示,自己的目標是加入一支強隊,並在3號位上發揮餘熱,場均出賽約15分鐘。而當時正旭日東昇般崛起的騎士,也認為前者和James在場上的位置相仿、能提供給年輕的詹皇經驗和幫助。
根據美媒報導,當時包括湖人和熱火也都有爭取Pippen的意願,不過最終這些球隊都只處於觀望,並沒有真的遞上一張合約。而騎士在那個賽季一路殺進到總冠軍賽,但最終被馬刺給橫掃出局。