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1972年獲時任行政院長蔣經國重用，開始步入政壇，擔任行政院政務委員，之後陸續出任台北市長、台灣省政府主席，1984年任副總統，4年後因前總統蔣經國逝世，便由李登輝接任，不過蔣經國中意的接班人是否為李登輝，李登輝自己也表示「不得而知」，同時他也代理國民黨主席一職。
1990年代，是李登輝權力的黃金時代，時任國民黨主席的他，黨內爆發「主流派、非主流派」之爭，之後李登輝與本土派及當時在野黨民進黨，確定了國會全面改選與總統直選等改革，而他自己就成為首位民選總統，不過也讓國民黨因此分裂。
2000年李登輝宣佈不競選連任，由民進黨陳水扁當選總統，台灣締造首次「政黨輪替」歷史，但仍無法抵擋大批國民黨支持者的怒火，李登輝也為此辭去國民黨主席職務以示負責，隨後因替台灣團結聯盟站台被開除黨籍，自此成為台灣團結聯盟的精神領袖。
不過回顧當代歷史，許多國家在政治民主化的過程中，常會引發流血內戰或軍事政變，但台灣的政黨輪替是以「和平移轉」方式交接，完成理想，也讓李登輝獲得各國讚譽，受封「民主先生」的封號。
