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黃芳彥與扁家成為至交,陳水扁的女兒陳幸妤更傳出認黃芳彥做乾爹,顯見兩家交情深厚。陳水扁2000年參選總統時,讓沒有財經背景的黃芳彥擔任競選總部的財委會主委。陳水扁當選總統後,黃芳彥也加入總統醫療小組,負責對外發言。SARS事件時,黃芳彥接任專責醫院、國軍松山醫院總指揮工作,可見陳水扁對黃芳彥的信任與倚重。而黃芳彥與扁家的交情也惹出醜聞,他2002年涉入SOGO經營權案,收受鉅額禮券轉送給吳淑珍,後來調查期間,還請當時的檢察總長陳聰明喝春酒引發爭議。SOGO案後來獲不起訴。
陳水扁2008年8月卸任後不久,媒體問黃芳彥,是否會照顧扁家全家?他回答:「永遠啦,永遠,不管他們發生什麼事。」但不久後,扁家捲入弊案,檢方以證人身分傳訊黃芳彥,但黃芳彥未到,之後滯美不歸遭到通緝。黃芳彥曾隔海向檢方證稱,確實替吳淑珍保管珠寶,足見與扁家關係密切。如今黃芳彥客死他鄉,陳水扁透露,黃芳彥16日還為了扁媽過世來電慰問,不過12天就聽到黃芳彥死訊,讓他「沒辦法相信這是真的」。陳致中則表示,黃芳彥赴美國後,雙方久未聯絡,聽到消息後感到震驚、遺憾。