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2021-22賽季例行賽，Lillard場均得到24分4.1籃板7.3助攻，雖然拓荒者送走了CJ McCollum、拆掉「雙槍」組合，但仍希望以他為核心來重建，雙方也因此達成了續約共識。
拓荒者季後積極補強，交易來Jerami Grant、簽下Gary Payton II，同時和Anfernee Simons、Jusuf Nurkic、Drew Eubanks達成續約，今日又和Lillard延長合約，希望能在新賽季有所作為。
根據2025-26賽季的薪資上限變動，Lillard後兩年的續約合約總額可能會有所調整，但最多不能超過該賽季的35%。
