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不過安田隆夫到東京之後，受到文化衝擊，周圍的人都出生自有錢人家，而他只是沒錢的「鄉巴佬」，因此產生了強烈自卑感，但也促使他起了創業的念頭，讓人能對他刮目相看。
不過天生叛逆的安田隆夫，在學期間常常逃課打麻將，在1973年畢業之後，也沒有進入司法或是公務體系，而是以「升遷快、容易有獨當一面機會」的理由選擇小型地產公司，結果進公司後才10個月，公司便破產倒閉，安田隆夫也瞬間失業。
不肯就這樣回到家鄉的安田隆夫，運用大學時期學到的麻將技巧來賭錢維生，過了一陣子熬夜打麻將、白天推銷報紙的生活，直到1978年存夠錢才決定創業，便在東京近郊的西荻窪開設了一間只有18坪大小的雜貨店，取名「泥棒市場」（泥棒，日文小偷之意），也成為後來唐吉軻德的雛形。
但接連而來的困境，反而讓安田隆夫意識到沒錢又沒資源、人脈，是無法靠著正規方式取勝，於是他反其道而行。安田隆夫先是頻繁出入大型製造商與批發商的倉庫後門，用超低價拿到停產品、瑕疵品、樣品、退貨品，用這些進貨成本接近零的商品塞滿了自己的店舖。
又因為沒有錢租用倉庫，且店面太小，安田隆夫把所有貨品都塞進小店當中，貨架被塞滿，通道也都被商品以及紙箱佔據，再搭配手寫的POP標價，有時候還會看見如「這支不確定有沒有墨水的筆10元」等誠實又好笑的標語，讓顧客覺得好玩而掏錢購買。有別於日本傳統零售店「窗明幾淨、講究細節」，安田隆夫則是採取「壓縮式陳列」，這樣違反常識的做法，也成功吸引到客人，不少人都會來「尋寶」，
在跳脫框架的營業方式之下，安田隆夫快速達到年營收2億日圓（約台幣4266萬元），並且在1989年於東京都府中市開設唐吉軻德1號店，以西班牙小說家塞萬提斯（Miguel de Cervantes）筆下的騎士唐吉軻德（Don Quijote）來取名，時刻提醒自己別跟連鎖賣場龍頭走上一樣的路。
安田隆夫表示，「當時我不得不採取有別於主流的做法。因為我什麼都沒有。什麼都沒有的傢伙要跟手上有很多東西的人對戰時，用相同方法無法取勝。」
雖然在經營泥棒市場的時候風生水起，但是同樣一套經營模式搬到像唐吉軻德這樣的大型店舖，很難像先前一樣親力親為。即使安田隆夫親自示範如何壓縮陳列，員工總是難以達到他的要求，讓他十分傷腦筋。
他回想起自己當時在經營泥棒市場，會為了自己的生計而拚命，因此決定將權力下放，讓賣場負責人從採購、定價、商品陳列到工讀生管理等所有事宜，不必經過他，一切自行決定，也就是基於權限委任的個人店主制度。透過權力完全下放，員工理解到了從採購、定價到如願賣出的喜悅，也讓員工提升了創造性和積極性，將整個店舖布置得色彩繽紛。
安田隆夫的權力下放做法，與一般傳統連鎖店的管理權全部集中在公司總部的作法大相逕庭，但安田隆夫認為「只想遵循既存的業界常識和規則照做，最後勢必被資本和實力更勝一籌的大企業吃掉。」因此要與大企業對抗，唯有逆向操作，磨練出獨創性和獨特性才有競爭力。
由於安田隆夫做法促進了各店多樣性和良性競爭，業務快速成長，唐吉軻德1998年公司上櫃，2000年上市。安田隆夫更不將全力集於一身，而在2013年讓公司轉型擴展、改名泛太平洋國際控股集團後2年就將董事長和執行長職務交給下屬，自己只擔任最高顧問並負責海外事務，並以DON DON DONKI名稱在新加坡、香港、台灣等亞洲各地展店。
儘管安田隆夫在擴大事業過程中，不乏面臨挑戰，像是曾被居民要求取消深夜營業，還被媒體寫成是暴走族，甚至被人惡意縱火，導致3名員工逃生不及喪生火窟。但安田隆夫總是採取臨機應變的打法，冷靜看情況出手。再投入零售業之後，安田隆夫貫徹自己獨特的想法，成功讓唐吉軻德在日本零售產業中締造驚奇。
