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根據知情人士透露給大聯盟記者Mark Feinsand的來源指出，本次小熊跟Taillon簽下的合約是一紙長度四年，總額達到6800萬美元(約20.8億台幣)的長約。
雖然跟小熊簽下四年約，但Taillon也有些隱憂，他在2019賽季僅出賽7場比賽，就去動生涯第二次的Tommy John手術，導致他2019、2020賽季皆報銷，直到2021賽季被交易到洋基後才復出。
今年31歲的Taillon，近兩季都效力紐約洋基，雖然找不回開刀前2018賽季的14勝10敗、防禦率3.20的身手，但兩年洋基生涯總共出賽61場，奪下22勝、吞下11敗，防禦率4.08的表現，不只都能健康出賽，並且也稱職的投出後段先發的價值，尤其他最大武器球曲球，仍能有效解決打者，也預計能在新賽季為小熊隊的後段先發輪值做出貢獻。
