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造化弄人，董竹君13歲時，父親生了場大病，再也無法拉黃包車維生，還欠了一堆債，自然也無力再供董竹君念書；而且為了償還巨額債務，父母甚至不得不把董竹君抵押給青樓做3年「清倌人」，也就是在青樓裡當賣唱女，唱3年賺300大洋。
1917年，董竹君從日本畢業返回中國，前往夏之時在四川合江縣的家，不過由於自己的出身，董竹君在夏家處處遭人白眼，日子很是難過，就在她努力學習如何勝任豪門媳婦的角色時，丈夫夏之時偏偏又出事了，因為在派系鬥爭中落敗丟了官職，成了沒權沒勢的閒人，夏之時不僅脾氣日益暴躁，還吸起了鴉片，對妻女不聞不問，就連孩子生重病都不管，放由董竹君1人去張羅，讓董相當心寒，夫妻漸行漸遠。
在婚姻中承受著苦與痛，自強不息的董竹君，自己開辦了女子織襪廠和黃包車出租公司，希望能經濟獨立，可惜後因經營不善關門。1929年，董竹君與夏之時分居，董竹君隻身帶著4個孩子到了上海灘，最初幾年，她們的日子仍然不好過，四川與上海的差距，繁華的花花世界，不是1個單親媽媽可以輕易適應的，但眼看自己的女兒們都還嗷嗷待哺，董竹君咬著牙，靠變賣財產籌資，在閘北創辦群益紗管廠，但該廠又在1932年毀於日軍炮火，董竹君自己甚至也因參加抗日宣傳等活動，一度被法租界捕房關押入獄，其後被保釋。
1934年，董竹君與夏之時正式離婚，當時的董竹君已經快撐不下去了，沒想到此時卻出現了1位貴人，就是名為李嵩高的軍火採購員，他欽佩董竹君的勇氣，很想幫董竹君度過難關，於是便拿出2千元讓她做生意，一開始董竹君還不願接受，畢竟2人非親非故，沒道理平白接受這麼一大筆錢，後來是在李嵩高的誠懇勸說下，才勉為其難地收下，開了錦江川菜館，人生也迎來明確轉機。
有了之前失敗的經驗，董竹君明白，做生意得有新意、有格局，才能做得長久，特別開餐館，要緊的是回頭客，從事前的選址規劃、命名、室內設計，到菜式的口味，樣樣都下了功夫，不僅精心設計符合上海人口味的特色川菜，這間位於上海法租界鬧區、內部裝潢有格調的餐館，也吸引許多有頭有臉的名流光顧，當時知名的上海灘青幫（晚清、民國時期中國三大幫會之一）、洪幫的大老，如黃金榮、杜月笙、張嘯林都是常客，就連南京和上海軍政要員也經常出沒於此。1936年初，董竹君又開了錦江茶室。
1967年，董竹君一度被以「特務嫌疑」罪名逮捕，1972年被批准外出就醫，1973年5月10日宣布釋放，1979年3月29日獲平反，恢復全國政協委員一職；1997年12月6日，董竹君在北京去世，享耆壽97歲。回顧她的一生，由青樓賣唱女，到督軍夫人，再到商界大亨，見證了整個20世紀中國的發展，雖然充滿坎坷，但她曾說過，自己對人生的磨難沒有怨言，只是對愛有些遺憾，憑藉著堅毅的精神與初心，董竹君成為上海灘具時代性的傳奇女性。
