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29歲的Middleton於2017賽季首度登上大聯盟後，菜鳥球季就有優異的表現，單季64場出賽，全都是後援登板，拿下6勝1敗、3次救援成功以及3.86防禦率的成績。
度過了出色的菜鳥球季後，本來預計接下球隊守護神的Middleton，卻在隔年賽季出賽16場就遭遇右手肘傷勢，並接受Tommy John手術治療，直到2019年才復出。
復出後的Middleton雖然在該季的11場小樣本投球投出1.72防禦率的好表現，但隔年卻直接大爆炸，防禦率飆到5.25，季末未獲天使隊續留，隔年轉戰西雅圖水手也未見起色，Middleton去年賽季效力亞利桑那響尾蛇，又因為傷勢影響整季僅出賽18場，防禦率高達5.29，季末再次恢復自由身。
雖然近年狀況不佳，但根據Statcast統計，Middleton的直球平均球速高達95英哩(約153公里)，在全聯盟達成規定局數的投手中，可以排到第74名，新賽季球速若能持續維持，有機會再找回昔日身手。
