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其實在經典賽開打之前，吉田仍持續猶豫著是否參賽，挑戰大聯盟的第一個賽季春訓，就要離開球隊一個月的時間，讓他舉棋不定，而最後他仍決定披上母國戰袍效力，不只幫助日本隊拿下闊別14年的經典賽冠軍，個人還以賽會13分打點，刷新經典賽的新紀錄。
打完經典賽，跟許多世界最頂尖的棒球員交手之後，讓吉田獲得更多「信心」，今天的春訓比賽之前，吉田受訪表示「參加經典賽是個艱難的決定，但真的是個非常棒且正確的決定，因為能讓我在很大的壓力下比賽，並且跟許多偉大的球員交手，對我來說真的很棒，並且我在賽會中獲得了超過30打數，對我來說幫助很大」，並強調「我想我已經準備好在波士頓打球了」。
對於開季的目標，吉田正尚希望能更加適應紅襪隊主場「芬威球場」的左外野「綠色怪物」，幸運的是，紅襪隊的春訓基地有一個「綠色怪物」的複製品，讓他可以趁最後幾天的春訓適應，同時紅襪隊總教練Alex Cora也認為適應綠色怪物會是吉田正尚最重要的工作之一。
吉田正尚優異的打擊能力以及選球眼，讓他成為紅襪隊的開路先鋒熱門人選，但Cora教練並不這麼認為，他還是希望把吉田排在比較舒適的中段棒次，吉田本人則隊打哪一棒沒有任何意見，坦言「上壘跟把隊友送回本壘得分，才是我最關注的事」。
