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出道多年,王傑不只經典歌曲多,一路走來情史也頗為豐富。他的初戀對象是中學同學德莎,德莎是美、法混血兒,她當年暑假回美國度假,不幸發生交通意外身亡。王傑當時心痛不已,後來與飛碟唱片簽約後,將原本要送給初戀的歌曲及這段往事,交給公司作詞家陳樂融填詞,陳便將德莎改為安妮,後來才有琅琅上口的歌曲〈安妮〉。
19歲那年,王傑遇到了第一任妻子,兩人婚後生下一名女兒,不過她卻在王傑當兵時留下女兒離開。王傑成名經濟狀況改善後,多次想找回前妻,無奈音訊全無,多年後他才知道原來當時妻子會離開,是因為好酒好賭好面子的母親從中作梗,他因此對母親相當不諒解,曾在節目上透露這是他人生的遺憾之一,也於歌曲〈黎明的時候〉抒發與第一任妻子的感情。
1990年王傑因為連續劇《養子不教誰之過》與「飛鷹三姝」中的方文琳傳出緋聞,據傳當年方文琳不顧王傑有過一段婚姻與孩子,鐵了心要與他交往,就連恩師劉文正也沒轍,而王傑也曾寫歌給方文琳,熱戀緋聞廣為人知,不過後來這段戀情並未修成正果,方文琳於1996年嫁給于冠華,並於2006年離婚。
到了1992年,王傑因為拍攝音樂錄影帶與模特兒莫綺雯認識並傳出戀情,兩人愛得濃烈,隔年便走進婚姻殿堂、生下一子,但最終於1997年離婚,莫綺雯曾說王傑經常不在家,與他在一起沒安全感,因此離開。雙方後來因兒子監護權涉訟,最後法院將兒子監護權判給莫綺雯,並下令王傑在未經莫綺雯同意之下不得接近孩子,使他曾長達10年時間未見兒子,並寫下歌曲〈如果我老了你還愛不愛我〉以表思念之情。
後來,他也曾與女星袁潔瑩、楊恭如傳過緋聞,不過三者均否認傳聞。時間拉回現在,王傑被爆梅開三度,與香港女星梁洛施閃婚,對此,女方經紀人也火速回應:「Isabella(梁洛施)還是單身,該報導無中生有,對於不實報導,將保留一切法律追究權利。」否認結婚一事。