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該劇大多是在山上拍攝，張棟樑透露快殺青時，眾人在玉山停車場，「那天太陽很大，難得有大太陽的一天，但我感覺到連俞涵不開心，我就去問她怎麼了？」沒想到喜愛大自然的連俞涵，因為摘不到樹上的松果，內心暗自懊惱，想說自己這麼矮，難怪拿不到。沒想到張棟樑一聽完她說的話，一個翻身馬上幫她摘了松果，連俞涵笑說：「那時我真的覺得他是世界上最帥的男人！」讓張棟樑哭笑不得。
▲張棟樑睽違多年，再度演出台劇。（圖／記者林柏年攝，2019.03.26）連俞涵也透露，演出時常常被氛圍逼哭，都要忍住眼淚，才能繼續拍攝。有一場戲拍完後，導演還跟她說：「妳剛剛是不是要哭了？差點害我們NG。」讓連俞涵笑說，這部戲最難的地方就是要忍住淚不哭。
▲苗可麗、陳博正演出《一千個晚安》。（圖／記者林柏年攝，2019.03.26）此外，陳博正演出連俞涵父親，父女倆的親情羈絆很深，更被譽為「每看必哭」的橋段。至於為何大家看到他就想哭？陳博正也開玩笑說：「我是被齊柏林附身。」但他也說，齊柏林導演是用「上帝的眼光」在看世間，眾人完全平等，感受到他想要台灣越來越好的精神。
▲苗可麗（左起）、姚愛寗、連俞涵、張棟樑、陳博正演出《一千個晚安》。（圖／記者林柏年攝，2019.03.26）