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預謀在碧海藍天沙灘的夏威夷求婚的許書豪可說費盡心機，早在出發的半年前就企劃一場浪漫的海上看夕陽求婚行程，特別花了三萬塊包下一艘帆船辦純白船上派對，串通女友哥哥一家人，把全家長輩全都cue到船上，並要大家全穿白色衣服上船。他還特別在出發前寫了一首求婚歌曲〈如果你能相信〉，準備下跪送上戒指前，串通船長播放這首做好的歌示愛給驚喜，許書豪笑說：「因為想把求婚過程拍成影片記錄下來，希望大家都好好打扮，我故意跟女友說要拍帆船網美照，所以才規定大家有dress code穿白色衣服！」
▲許書豪求婚交往13年女友成功。（圖／上行娛樂提供）萬事俱備的許書豪就在浪漫的夏威夷海上伴著夕陽及對方家人的見證下唱著情歌然後下跪求婚，當場讓女友又驚又喜、噴淚say yes，他回憶道：「她（女友）在我開始跟著船上播放的音樂唱歌時，就發現有異狀，看到戒指後大家開心尖叫，其實內心很激動！」有趣的是，整場求婚記辦下來讓許書豪最緊張的不是唱歌求婚的橋段，反而是過海關時最緊張，「因為怕過海關時突然要搜包包，到時候發現戒指，整個驚喜求婚就泡湯了！」
▲許書豪求婚交往13年女友成功。（圖／上行娛樂提供）預計明年要公證結婚的許書豪，透露還在考慮辦一場只有邀請親友的海外婚禮，他表示：「因為我跟Amy都很嚮往戶外與大海，所以未來想請親朋好友就行。不過還在規劃階段，目前還沒確定。」問許書豪結婚後打算何時生小孩？他表示：「目前我們兩個還沒有計劃到這一步，想說先把婚禮瑣事處理好，然後專心衝一下事業、存夠錢，再來想生小孩的事囉！」
