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普萊森特成長於德州聖安東尼奧一個小康家庭，媽媽是老師，父親則是一名空軍。在弟弟麥可眼中，小時候的普萊森特是個組織能力極強的神童，而且在音樂及運動的領域也有傑出表現，即使他天生有隻腳畸型，仍無礙他多次參與馬拉松競賽。
普萊森特高中畢業後，進入耶魯大學經濟系就讀，並拿過多項獎學金，得以支付大多數學費。經 CNN 查證顯示，普萊森特確實畢業於耶魯大學。
畢業後，普萊森特進入華爾街工作，也曾服務於摩根士丹利，最後在加州定居，創辦一間攝影和電影製作公司，在 90 年代靠著成人影片大發利市。他靠著賺來的錢，在好萊塢銀湖（ Silver Lake ）一帶置產，他的弟弟回憶：「那間房子好美，就像在 MV 中會看到的那種房子。」
看似美好的人生，就在普萊森特與合夥人鬧不合後，急轉直下。普萊森特表示，「當時什麼都沒了，生意也沒了」，沒有工作、沒有收入，母親又罹癌過世，多重打擊下，他的人生就此墜落谷底。
更糟糕的是，他又接觸了毒品，儘管他堅稱，早在無家可歸前，就因背部受傷服用止痛藥的緣故，間接染上了毒品。
普萊森特開始不斷搬家，最後住在車上，直到連車子也沒了，最終只能在街頭流浪。
▲流浪街頭的普萊森特。（圖／翻攝CNN影片）多年來，普萊森特的家人一直希望幫他，要他回老家跟 86 歲的父親同住，但他不希望再讓其他家人失望，因此並未接受提議。對於自己輝煌的過去，擁有名校學歷，曾坐擁豪宅，他也相當淡然，並且指著附近一個帳篷，「那裡有音樂家、攝影師及各式各樣的人。」
普萊森特至今仍未放棄夢想，「如果還有機會，我想做點小生意」，當他對記者說這句話時，滿臉笑容與自信，彷彿過去的華爾街金童，從未離開過。
