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當時李登輝大權在握，他是國民黨主席兼任總統，李在1993年8月提名連戰為國民黨副主席，並在1996年再度挑選連戰與他搭檔，共同參加中華民國首次的民選總統，連戰最後當選為中華民國歷史上第一位民選副總統。
1996年時，當時的行政院長連戰為表示對立法院負責，於當屆新任立法委員就職時，連戰提出內閣總辭，隨後，李登輝再提名連戰為行政院長，並在李登輝的協助下，獲得立法院通過閣揆人事同意權。同年5月，連戰就任第九任副總統，再度循例向新任總統李登輝呈報總辭案，6月時，李登輝以行政院長已經過立法院同意續任院長，直接批示連戰繼續擔任行政院長職務。
在2000年的中華民國總統大選，李登輝欽點連戰參選總統，排拒了前台灣省長宋楚瑜搭擋擔任副總統。不過當時傳出雙方關係轉變，李登輝疑似暗助「本土化」的民進黨總統候選人陳水扁，加上藍營「連」、「宋」兩強人馬相爭總統選舉，最後讓陳水扁以39%得票率當選總統。
國民黨在失去政權後，讓許多忠貞黨員相當憤怒，不少藍營支持者堅信是李登輝排斥宋楚瑜與連戰合作，加上「暗助陳水扁與民進黨」等傳言，讓憤怒民眾一度包圍國民黨中央黨部，要求李登輝為選舉失敗負責，應立即辭去黨主席。李登輝最後被迫請辭，由連戰接手主席一職，但這次易手，也讓李連兩人分道揚鑣，越走越遠。
2001年，李登輝的支持者成立台灣團結聯盟，國民黨考紀會通過撤銷李登輝的黨籍，由連戰親自批示，把李登輝逐出國民黨，李連的長期合作正式畫下句點。
李登輝在2013年出版《為主作見證》一書，揭開當年被連戰「逼宮辭去黨主席」內幕。內容指2000年3月21日，李登輝在總統大選開票的隔天約見落選的連戰，問自己是否該辭國民黨主席，連戰在憤怒群眾曾包圍黨中央的氛圍觀察下回答了「應該辭」、「越快越好」，沒想到這一句，讓李登輝感受心寒，從此有了不同的想法。
