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而長達一小時的訪談直播中，館長開宗明義就問到柯文哲與蔡衍明間的關係。柯文哲也表示，兩人第一次認識是在2014年台北市長選戰階段，團隊成員簡余晏表示「應該找機會認識一些媒體老闆」因而安排兩人見面，不過蔡衍明一見面就表明「他支持連勝文的」，也讓柯文哲捏了一把冷汗，只能表示「多跟我互動幾個月，你就會喜歡上我」。而之後選上台北市長後，柯文哲每年舉辦雙城論壇時，論壇前後都會與蔡衍明見面商討，而雙方最後一次見面在四月，也因為蔡衍明頻頻對柯文哲下指導棋，也讓柯文哲不太能接受，雙方關係漸行漸遠。
而針對檯面上國民黨與民進黨的總統候選人，柯文哲也對館長表達不能接受之意。表示韓國瑜太不可靠，蔡英文則是沒有拿出像樣的成績單。而館長也追問，要是最後仍形成藍綠二分法的情況下，柯文哲會選擇支持誰？對此柯文哲則笑著回應，表示那天會安排一個郊遊行程，換言之面對韓蔡兩人，柯文哲都無法支持。
