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2019-20賽季，塞爾提克殺進東區決賽，Hayward帶傷復出，場均可以得到17.5分，6.7個籃板和4.1次助攻，然而球隊最終仍以2:4敗給了邁阿密熱火，無緣闖進總冠軍賽。
考慮到Hayward近年的狀態，如果不是有球隊已經承諾開給他一張不錯的合約，很難想像他會決定提前進入自由市場。《The Athletic》分析師Seth Partnow更是直言「如果他最終簽下的合約沒有超過3-4年、每個賽季約2500萬美元的畫，我會感到非常訝異。」
目前認為老鷹和尼克是最有可能延攬他的球隊，不過塞爾提克同樣有機會留人，同時外界也認為他們就算失去Hayward也應該透過「先簽後換」的方式帶回一些籌碼，因為以綠衫軍目前的薪資空間、以及他們續約陣中主力的壓力來看，他們很難在自由球員市場上簽人補強了。
