大師李敖生前有2段婚姻，與「台灣第一美人」胡因夢的115天婚姻尤其轟動，當年（1979年）胡因夢才26歲，44歲的李敖第一次見到她，便展開熱烈追求，但婚後二人卻爭吵不斷，之後便在1980年8月離婚。
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當年兩人堪稱才子佳人組合，卻只當了3個多月的夫妻就離婚，胡因夢表示是因為個性不合，而且聲稱李敖利用她，侵占二人好友兼紅娘蕭孟能的所有財產，並為此出庭做證，導致李敖敗訴後入獄半年，聲譽掃地，也讓李胡徹底反目成仇。
不過對於離婚，李敖卻說因為胡因夢是國民黨演員，被國民黨打擊她怎麼可以跟一個叛亂分子結婚，不許她演電影跟主持金馬獎，導致二人經常吵架而離婚。
最後李敖是情定小他30歲的現任妻子王小屯，2人婚後生下一子一女，取名李戡和李諶。
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根據蘋果日報報導，王小屯原名王志慧，「小屯」是她和李敖初識到故宮博物院看展覽，李敖看到一隻可愛的小豬，替她取的小名。2人相戀時曾遭她父母強烈反對，最後她撂狠話：「如果不嫁給李敖，我就一輩子不嫁！」她父母才點頭。
二人相識更成為一段佳話。原來，當年王小屯在公車站牌前看李敖的書，他恰巧經過驚為天人，尤其看到老婆的一雙修長美腿，甚至還寫了一首情詩《忘了我是誰》送給她，該詩最後更改編成同名歌曲。