16日立委補選，民進黨守下三重、台南兩大票倉，外界預期總統蔡英文成功止血，不料前行政院長賴清德18日就赴黨中央登記參選2020總統震驚政壇，就連和他同屬新潮流的立法院副院長接受媒體訪問，問到何時得知此事，蔡其昌都說和在場記者一樣，是看了新聞才知道的。
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蔡其昌說他原本認為賴清德不會參選，甚至在今年1月11日時，還為此跟記者們打賭，只要賴清德代表民進黨參選2020總統，他就要請在場媒體吃500元的牛肉麵，現在離賭注成真只差賴清德通過初選，「他們問我意不意外，我當然意外，我都說他不會選，不然我幹嘛請大家吃牛肉麵，以我對賴院長的了解我認為它不會選，事實證明我對他不了解」。
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蔡其昌表示賴清德辭去行政院長後就回到台南，兩人從那之後就沒再碰面或通電話，被問到要蔡總統跟賴清德之間支持誰，蔡其昌說他跟賴清德交情很好，但他已經表態力挺蔡總統競選連任，這個態度不會改變，「我過去都表態我支持蔡連任，所以我一樣說到做到，不管局勢怎麼變化，我以前說支持蔡總統，現在還是支持蔡總統」。
但賴清德登記參選後，基層支持者焦慮，蔡其昌也對蔡賴兩人喊話，「在接下來時間協調民調，我相信以他們兩個的智慧會找到解決方式，讓本黨上下包含支持者不會那麼焦慮」。