進入冬季會議第二天，芝加哥小熊隊成為最忙碌的球隊之一，先用一年合約網羅了前國聯MVP-Cody Bellinger，現在又傳出將以四年合約挖走本季表現十分穩定的前紐約洋基隊先發投手Jameson Taillon，補強先發輪值戰力。
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根據知情人士透露給大聯盟記者Mark Feinsand的來源指出，本次小熊跟Taillon簽下的合約是一紙長度四年，總額達到6800萬美元(約20.8億台幣)的長約。
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雖然跟小熊簽下四年約，但Taillon也有些隱憂，他在2019賽季僅出賽7場比賽，就去動生涯第二次的Tommy John手術，導致他2019、2020賽季皆報銷，直到2021賽季被交易到洋基後才復出。
今年31歲的Taillon，近兩季都效力紐約洋基，雖然找不回開刀前2018賽季的14勝10敗、防禦率3.20的身手，但兩年洋基生涯總共出賽61場，奪下22勝、吞下11敗，防禦率4.08的表現，不只都能健康出賽，並且也稱職的投出後段先發的價值，尤其他最大武器球曲球，仍能有效解決打者，也預計能在新賽季為小熊隊的後段先發輪值做出貢獻。