波士頓紅襪日籍強打吉田正尚休賽季深陷交易傳聞，但距離開季僅剩2個月，吉田正尚仍留在陣中，紅襪總教練Alex Cora稍早於球迷會上受訪表示，期待吉田正尚在新球季於外野守備，但理解他現階段仍受到肩傷所苦。
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吉田正尚上季出賽破百場 僅在外野守過1局
吉田正尚上季出賽108場，僅在左外野守備一局，其餘時間都擔任指定打擊，季後還去動右肩關節唇修復手術，目前無法確定可以如期迎接春訓。由於紅襪打線過於左傾，養傷中、且剩餘3年合約的吉田正尚，傳出成為紅襪交易籌碼，但至今仍未成真。
「我們很滿意上季外野防守，但上季吉田正尚因為肩膀傷勢無法傳球。」Cora表示，「如果他歸隊後是健康的，他可以守外野，這對我們的陣容是很棒的事情，因為當他健康時，他是聯盟前幾名的左打者。」
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吉田正尚稍早也出面回應休賽季要被賣掉傳言，表示自己無法控制這些決定，所以並不在意，隨後也承認自己並未打出球迷期待的成績，會持續將專注放在球場上。
吉田正尚去年出賽108場，累積打擊率2成80、10轟、56分打點，OPS+為略高於聯盟平均的112，以指定打擊位置來說，表現只能算得上中規中矩。