蔣友柏50歲生日向交往8年的特助莊涵雲求婚，準備迎接人生第二段婚姻，消息曝光也讓低調多年的蔣家第四代再受到關注。其實蔣孝勇與蔣方智怡所生的3個兒子蔣友柏、蔣友常、蔣友青，感情生活各有故事，除了蔣友柏即將再婚，排行老二的蔣友常早就結過2次婚，第一段婚姻僅維持9個月，之後再娶瑜珈老師郭秋君；小弟蔣友青則娶了有「義肢千金」封號的周玟君，近年夫妻一度爆出激烈爭吵，他最近更開始在抖音開直播，被問「蔣萬安是不是你哥哥？」時直回：「到現在都還不知道。」還透露母親蔣方智怡已下令不准再談家庭與政治，怕自己再說下去「給她一個心臟病」。
二哥蔣友常也是二婚 作風低調
蔣友常是3兄弟中最低調的一個，曾被哥哥蔣友柏形容是「文人」，擁有紐約大學金融、經濟雙學位，也曾學習設計管理，2003年返台後與哥哥共同成立橙果設計，後來赴香港創立設計品牌。外型帥氣的他過去桃花不少，2007年與紐約求學時期認識、從事珠寶設計的陸敬賢結婚並定居香港，沒想到這段婚姻短短9個月就結束；離婚後他回到台灣，進入捷安特擔任美學中心設計總監，並在台中生活，也是在這段期間認識瑜伽老師郭秋君。
2人2012年6月其實早已完成登記，直到9月才回到對蔣家別具意義的士林官邸凱歌堂補辦婚禮，當時甚至因消息提前走漏而取消彩排，婚禮不邀政治人物、全程低調進行，弟弟蔣友青還擔任伴郎；婚後蔣友常更少出現在鏡頭前，與郭秋君育有一對兒女，2020年則以妻子為代表人成立常言道創意有限公司，生活重心轉往台北。
三弟蔣友青老婆是「義肢千金」 三兄弟裡的麻煩人物
小弟蔣友青則在2009年與周玟君開始交往，女方家族在新北中和經營醫療、復健用品器材事業，以義肢用品及零件聞名，並且外銷日、歐、美等地，因此有「義肢千金」封號。2012年，二哥蔣友常結婚時，蔣友青就曾帶著周玟君出席，兩人愛情長跑8年後，2017年在台北君悅飯店舉行婚禮，婚後還一起成立「青周設計」創業；不過夫妻近年也曾爆出摩擦，2024年蔣友青被曝與妻子激烈爭吵、甚至爆粗口，身邊友人當時證實2人的確吵架，但否認已走到離婚地步。
蔣友青過去也曾多次鬧上新聞，2012年參加二哥蔣友常婚禮時，因不滿記者追問婚事，先以英文髒話回嗆，媒體爭相拍攝新人上車時，他甚至直接用頭撞攝影機；2013年又因與台北美國學校發生糾紛，多次透過Facebook及電子郵件向校方師生發出恐嚇內容，因為他認為美國學校造成他脊椎側彎，所以求償醫療費用，但與學校認知出入，隔年遭士林地方法院依恐嚇公眾罪判處6個月徒刑。
沉寂多年後，他最近開始在抖音開直播與網友聊天，被問到「蔣萬安是不是你哥哥？」時，他先回「到現在都還不知道」，接著表示自己對蔣萬安「蠻有同情感的」，但話說到一半立刻踩煞車，透露母親蔣方智怡早已交代不能再談家庭與政治，還說自己答應媽媽「要當一個孝順的兒子，不要給她一個心臟病」。