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2021-22賽季例行賽,Lillard場均得到24分4.1籃板7.3助攻,雖然拓荒者送走了CJ McCollum、拆掉「雙槍」組合,但仍希望以他為核心來重建,雙方也因此達成了續約共識。
拓荒者季後積極補強,交易來Jerami Grant、簽下Gary Payton II,同時和Anfernee Simons、Jusuf Nurkic、Drew Eubanks達成續約,今日又和Lillard延長合約,希望能在新賽季有所作為。
根據2025-26賽季的薪資上限變動,Lillard後兩年的續約合約總額可能會有所調整,但最多不能超過該賽季的35%。