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Djokovic表示，儘管自己36歲，但他對未來仍舊充滿信心，並沒有退休的打算，「我知道自己仍然能在網壇持續奮戰，並且繼續贏得大滿貫賽事，所以我不想退休。」但他也坦言曾經懷疑自己還能撐多久，「偶爾我會問自己，我為什麼還要堅持下去？我已經完成這麼多紀錄，我究竟還想打多久。」
每當出現自我懷疑時，Djokovic總是不斷為自己設定更高和更具野心的目標，他的教練Goran Ivanisevic也說，Djokovic對成功永不滿足，即使之後贏得第25座大滿貫冠軍，他也不太可能考慮退休，會繼續拚第26座大滿貫冠軍，至少會打到2028年洛杉磯奧運，除非身體狀況不允許。
