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接下來Jackson再也沒有回到替補去了，次輪他場均18分，西區決賽場均20分，在Kawhi Leonard因傷缺陣後，他在下半場屢屢接管比賽，讓快艇在西決撐到了第6戰才死。
本季Jackson拿著233萬年薪，卻做到了湖人希望Dennis Schroder(年薪1550萬美元)、塞爾提克希望Kemba Walker(3437萬美元)、爵士希望Mike Conley(年薪3450萬)做到的事，那就是：成為一名球隊中第3出色的球員，能自己創造進攻機會，並且在有空檔時命中投籃。
在Leonard缺陣之後，Jackson在隊內的上場時間、得分和助攻方面都僅次於Paul George，正負值上排名第2。他在今年季後賽命中58顆三分球(僅5人曾做到過)，領先聯盟所有球員。
他還是那個有著無畏信心的後衛，仍是那個敢於要求球隊讓自己取代Russell Westbrook先發位置的狂妄砍將；但也學會了怎麼在個人和球隊之中取得平衡。
本季的最後19場比賽很有可能為Jackson爭取到一張千萬年薪合約，他不僅僅只是扮演好季後賽球隊控衛的角色而已，他在面對高強度防守時的得分安定感是許多列強希望能得到的東西。
Jackson在這個季後賽已經有9場比賽得分超過20分——而他整季例行賽賽只有7場。根據Basketball-Reference提供的數據，他是NBA史上第一位在單一賽季能夠創下此一數據的球員。
他季後賽場均得到18.1分，遠高於例行賽的10.7分，7.4分的增幅在史上所有季後賽出場超過10場的球員中，排名第24。這樣的表現，熟知他的人並不會感到驚奇，因為他早在雷霆時期就是這種季後賽表現高於季賽的球員了。
不談2014年對灰熊的那場經典之戰，在2012-13賽季，當Westbrook撕裂了他的半月板後，這位例行賽從未先發的2年級後衛接替成為主控，在那之後的9場比賽中他得分全都上雙。
快艇希望他能回來，但他們恐怕承擔不起Jackson的合約。他們下一季薪資現在已高達1億4627萬美元，而且他們可能還要和Serge Ibaka、Nicolas Batum、Terance Mann、Leonard這些主要輪換談續約問題。這時候球隊或許就會後悔為什麼要開給Beverley(1432萬)、Rajon Rondo(750萬)和Luke Kennard(1272萬)這麼多錢。
無論如何Lawrence Frank應該要給Jackson錢，今年季後賽所展示的就是一號位的重要性，他們若想要冠軍，在這個位置上就至少要付出這樣的價錢。那麼與其賭一把Kemba Walker，為什麼不試試CP值更高的Jackson呢？
