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孫正義出生於1957年的日本佐賀縣，祖父是韓國移民，18歲時就從韓國大邱移民到九州，在築豐煤礦當礦工，後來才落腳到佐賀當小佃農。他們孫家向來自豪是高麗將軍孫幹的後裔，代代出良將，所以常覺得財富不過是庸俗之物，只求溫飽，賺多了反而有損人道。而祖母也是出身名門，家中坐擁金礦山，無奈外曾祖父因為人作保而失去金礦所有權，最後導致家道中落。不過祖母向來為人寬厚，常對孫正義的教誨就是，我們是靠大家幫忙才能糊口的，一定要心懷感恩。父親則是秉持著家訓，要他常保正義的心。
孫正義出生於日本，家裡也只會說日文，生活習慣與日本人無異，卻因為是韓國移民而被罵是「朝鮮人」、常常被欺負。家族為了能在日本平順度日，因而換了個日本姓－安本。而他也會因為怕被欺負，極力隱瞞自己的韓國身份。儘管如此，他可以說是在愛的環境下長大的。因為他長得寬額大眼，一臉聰明樣，父親老誇他是個天才，做許多重要決定也會問他，然後說他的想法真是棒，果然是個天才。長久洗腦下，他也覺得自己好像真的是天才，因此總能對自己想做的事專心一致，只要下定決心要做的，沒有做不好的。
除了音樂，舉凡唸書、練棒球跟足球，從小表現就非常優異。而他也是個正義感爆棚的人，他特別無法忍受只會私下抱怨，卻毫無作為的人。國中時，聽到同學們只會抱怨學校的麵包很難吃，卻沒有任何行動。忍無可忍之下，他決定要起身解決。不過他認為與其跟老師抗議，不如向學校最高權力者－校長反應。他去找校長，質疑校方為何要讓這家麵包難吃又貴，服務態度又差的店家進入校園。還說「我的正義感不容許草率決定，讓既得利益者繼續囂張。請立即更換廠商，這也不是我個人意見，是全體同學的意見。」不過這位校長也算明理，雖然對於孫正義直接找他談判的態度不滿，卻覺得他是個很有意思的孩子，居然也就真的換廠商了。
向日本偉人學習
孫正義會挑戰威權、努力爭取公共權益，可能也與他當時正興頭歷史偉人有關。他喜歡愛看織田信長、豐臣秀吉、德川家康等戰國武將的故事，更愛閱讀司馬遼太郎的《龍馬傳》。戰國三雄當中，他特別偏好打破傳統主義，力求貫策合理主義的織田信長，對於阪本龍馬追求自由的精神又格外嚮往。因此當他升上高中後，開始思考人生方向，「我也想創造出一番轟轟烈烈的事業」、「要像龍馬一樣立大志、做大事，燃燒自己而死」。因此立志要做日本第一企業家的心情，時常在他的腦中迴盪。
至於要做什麼大事呢？根據他在一段電視訪談中說道，當時還只是十六歲高中生的他，非常崇拜引進「麥當勞」的藤田田社長，特別是讀到他寫的《猶太人經商法》這本書時，決定一定要見到他本人。他打了一百多通電話，全都被秘書跟助理們打回票。因此決定直接飛去東京找社長，然後告訴助理說：「我來了！因為我打電話的錢已經超過機票錢了！請你一字不漏地告訴社長，你不需要看我，也不用跟我說話，可以繼續照常做你的事。我只想看他的臉，三分鐘就好，我不會打擾他的。」
最後藤田田社長答應跟他面談十五分鐘。當時孫正義問社長：「我想要成為一個成功的商人，我該做什麼生意好呢？」
藤田田說：「不要看著過去的產業，要聚焦在未來，那就是電腦產業，那才是你要聚焦的產業。」另外，他還建議孫正義，「把英文學好。」
美國的修煉之旅
既然要當日本第一企業家，豈能不去見識世界第一的美國？因為美國是日本的典範，必須要先看過美國，才能知道日本該如何發展。因此，他在高一暑假參加了美國加州大學柏克萊分校的暑期英文遊學。
孫正義在這次遊學經驗中，受到很大的文化衝擊。同行的同學都對美國的自然景觀歎為觀止，但是他卻對美國的基礎建設以及自由的校風十分嚮往。那邊的學生有各種天馬行空的嬉皮創意，相較於日本的一板一眼，美國的校園生活讓他又驚又喜。例如有人像蜘蛛人一樣攀在牆上沈思，有人像個藝人穿著大斗篷叫賣著月球土地的所有權。他待在美國才短短一個月，就立志要拋開一切，到美國唸書。
儘管孫正義就讀的高中以及他的在校成績，未來要考上東大法商學院絕非難事，將來的人生肯定也是一帆風順。不過他把自己當成是為了割捨保守的土佐藩，脫藩獨立的阪本龍馬，高一還沒唸完就獨自踏上美國領土。為了徹底融入美國，他在語言學校時會刻意跟日本學生保持距離，一律用美語跟他們交談。上了美國高中後，因為不耐煩美國的課業太過簡單，還主動要校長讓他唸三四年級的教科書。最後還是無法滿足他的求知慾，努力說服校長幫他跳級直接念大學。最後他以驚人的纏功，發揮三寸不爛之舌，積極地說服高中同等學歷檢定考試的監考人員與教育委員會主任，讓他在可以查閱字典，以及能夠延長考試時間下，讓他得以順利把試題寫完。結果，他一次就考過了！
巧遇命中註定的人生志業
就在考完高中同等學歷檢定不久，他偶然地在科學雜誌認識了晶片型微電腦，雜誌上刊登著英特爾銷售的8080電腦晶片彩色放大照片，這讓他大為感動，人類終於可以讓一個無生命的物質，產生了意識。他認爲自己是正逢其時，因為全世界的革命都是學生發動的，明治維新也是讀書人帶領的。而當時正逢數位資訊革命的發展時期，比爾蓋茲、他，還有許多跟他一樣具有相同背景的人，都剛好處在已經懂事，又正逢多愁善感，可以用更深遠的角度看待事情，而且還可以不顧生計、不受現實束縛的年紀。如果剛好又跟他一樣，又是個積極樂觀、正面思考又衝勁十足的人，效率自然比其他人好。如果投對產業，肯定可以一鳴驚人。
他到加州大學柏克萊分校就讀大學時，主修經濟學與電腦科學，打算畢業後就回日本創業，因此不想等到畢業後才籌措資金。他開始動了賺錢的腦筋，但是他不想只領死薪水，因此想出了用發明賺錢的點子。異想天開地要將發明的東西商品化，還規定自己每五分鐘要想出一個發明的點子。不過就這樣過了兩個多月後，他就江郎才盡，腸思枯竭了。
最後他悟出了一個發明邏輯。發明分為三種面向，第一種是為了解決問題而做的發明；第二為水平思考型（逆向思考）的發明，也就是將目前存在的物品，方的改為圓的，紅的改為白的。第三種則是組合型發明，例如收音機加上收錄音機。只要把現有的物品加以排列組合，就可以變成一項嶄新的商品，而這類型可以得到最多的發明組合。後來他發明出將一些毫無關聯的字詞，用字卡加以隨機組合，藉此激發出許多創意點子。他發現，幾乎只要每十次的組合，就可以想出一個在市場上可行的點子。
大學生的創業之路
孫正義在留學期間，總共想出了兩百多個發明點子，他從這當中挑選出「多國語言翻譯機」。於是他決定要成立一組最厲害的團隊做研發，他請教一位物理學教授，並且請他找出最厲害的程式設計人才，一起加入他這個超強的團隊。經過一番努力，翻譯機終於研發出來了。他把樣品帶回日本，跟一家又一家的大公司洽談。
孫正義真的是個腦筋很靈活的人，他心目中的首選合作對象是『夏普』。為了可以成功跟夏普合作。他先向幾家可能性較低的公司推銷，除了可以累積足夠的談判經驗，還可以歸納出會被拒絕的原因。他把這些被拒絕的原因加以克服後，最後才與夏普談判。果然，他獲得夏普的青睞，賺到他人生第一個一億日圓。
此外，他還靠電動玩具，賺到人生第二個一億日圓。當時日本正流行一款電動玩具機。但是他覺得這款遊戲過於簡單、無趣，肯定撐不過幾個月就退流行了。果然不出他所料，三個月後熱潮退了。他料定這款遊戲將會有大量庫存，因此他向廠商以低價收購這些機器，然後引進美國，準備大幹一場。
他到學校附近的餐廳，一家家推銷這款遊戲機器。說服店家這款機器可以為他們招攬更多學生族群，而且店家什麼事都不用作，只要願意把機子擺在店裡頭，就讓他們分得一半的利潤。果然，這些遊戲機台深受年青人喜愛，沒多久就回本，還因此大賺。他不僅進口了三百五十台遊戲機，還買下大學附近最大的遊樂場，完成了他生平第一次的購併。他將遊樂場內所有機種的營業收入製成圖表，並且計算分別要多少天才可以達到損益平衡，藉此來汰換不受歡迎的機種。況且，既然已經有了遊戲機器，只要更換ＩＣ的遊戲種類即可，之後只要繼續更換新的遊戲就好。果然不出一個月，就把營業額提高三倍。不到半年，就賺到人生第二個一億日圓！不過，儘管事業開始要起飛，他還是遵守跟母親的約定，大學畢業後就回日本。
24歲創辦軟體銀行
1980年孫正義畢業後，回日本創業，在福岡市內二樓的老建築裡，開設了以「Unison World」為名的企劃公司，並且換掉日本姓氏「安本」，改回原來的「孫」。因為在美國度過青少年時期的他，已經習慣美國是民族大熔爐的自由風氣，不想再遮掩自己是韓裔的事實。如果有人因此而疏遠他，那就是那個人的人格有問題，這種人無法看出事物的本質，也不足以與他合作。
孫正義把Unison World定位為調查今後創業相關資料的企劃公司，不過事業始終沒有進展。一開始他會滔滔不絕地跟公司唯二的員工，暢言他要如何當日本第一的企業家，還洋洋灑灑地立下二十多項的創業方向，例如一定要獲利高、對人類有貢獻、產業結構正在成長、資本額門檻不高，年輕人可以一展長才、有使命感、將來能成為集團核心、創造性高、能造成人群、能擴大為全球規模、科技進化將會幫助產業一臂之力等等。這兩位員工只覺得他愛說大話，每天聽他吹噓也都聽煩了，兩個月後，都雙雙辭職了。孫正義因此大受打擊，他開始懷疑，自己是否真的可以實現日本第一？
不過為了安撫心中的不安，孫正義只好說大話來安慰自己，反正人生只有一次，短短幾十年的生命，不如痛快活一場才是真正活過。他花了一年的時間，為高達四十多項的可行事業收集了龐大的資料。例如，他會做創業損益表，預期資產負債表、資金周轉表、人員計畫、行銷計畫、競爭分析、市場規模分析，並且會思考成為市場第一的要素為何。最後經過一番徹底調查後，他發現只要定位創新獨特，無論是哪個產業一定都會成功。不過，他認為最適合他的產業還是電腦業，並且決定從個人用電腦所需的軟體通路著手。而這都需要具備足夠的創新與多元資源的產業生態係，而這並非福岡市這樣的環境可以具備的，因此他決定到東京闖一闖。
1981年，只有24歲的孫正義，在東京成立了軟體銀行，之後事業勢如破竹，僅僅半年就與42家的專賣店、90多家軟體公司簽訂合作契約。才37歲，身價就破10億美元。1995年，40歲的孫正義以200萬美元投資默默無名的雅虎創始人楊致遠，隔年又投注1億美元給雅虎，他只賣掉雅虎2%的股票，就淨賺3億9千萬美元，讓世人開始關注到他驚人的投資眼光。之後最令人津津樂道的就是他在1999年，只投資2000萬美元給馬雲的阿里巴巴，2014年阿里巴巴在美上市後，他馬上賺回了580億美元，成為日本首富。
如今孫正義「風投之神」已經跌落神壇，有人開始批評他之所以成功，不過是因為向來慣於以豪賭手法，瘋狂投入全球的科技公司所致。過去的他運氣好，都賭對了。如今幸運之神不再眷顧，讓投資化為泡影也是遲早的事。不過這已經不是他第一次經歷危機，以他靈活的思考、鍥而不捨的纏功，也許假以時日，他又會再次鹹魚翻身，再次站上日本首富寶座也說不定。
