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而長達一小時的訪談直播中,館長開宗明義就問到柯文哲與蔡衍明間的關係。柯文哲也表示,兩人第一次認識是在2014年台北市長選戰階段,團隊成員簡余晏表示「應該找機會認識一些媒體老闆」因而安排兩人見面,不過蔡衍明一見面就表明「他支持連勝文的」,也讓柯文哲捏了一把冷汗,只能表示「多跟我互動幾個月,你就會喜歡上我」。而之後選上台北市長後,柯文哲每年舉辦雙城論壇時,論壇前後都會與蔡衍明見面商討,而雙方最後一次見面在四月,也因為蔡衍明頻頻對柯文哲下指導棋,也讓柯文哲不太能接受,雙方關係漸行漸遠。
而針對檯面上國民黨與民進黨的總統候選人,柯文哲也對館長表達不能接受之意。表示韓國瑜太不可靠,蔡英文則是沒有拿出像樣的成績單。而館長也追問,要是最後仍形成藍綠二分法的情況下,柯文哲會選擇支持誰?對此柯文哲則笑著回應,表示那天會安排一個郊遊行程,換言之面對韓蔡兩人,柯文哲都無法支持。