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在這一季結束後，今年夏天Leonard擁有一個3601萬美元的球員選項，他可以選擇行使，或是跳出合約；如果他投入自由市場，有許多球隊已經準備好鈔票想簽下他。
O'Connor透露熱火和獨行俠這兩支今年夏天薪資空間最充裕的季後賽球隊，都預計會對他展開熱烈追求，而只要他確定不行使合約，多支球隊都會嘗試和他接觸。
毫無疑問，Leonard最大的目標就是再奪總冠軍，快艇這兩季擁有大量出色的鋒線球員，可惜因為疫情和傷病無法更進一步，下一季他們的薪資空間爆炸，高達1億4627萬。而且Serge Ibaka、Nicolas Batum和Reggie Jackson等主要輪換合約都將到期，要維持競爭力並不容易。相較之下，獨行俠和熱火更有操作空間，而且兩隊都擁有出色的球星能和Leonard搭配。
O'Connor甚至透露一些高管想知道Leonard是否會以把Paul George交易走來做為他長期留隊的條件——如果能換來和拓荒者管理層有矛盾的Damian Lillard的話。
不過在George西決展現領導力和太陽浴血奮戰後，這樣的可能性似乎很小，也太不近人情。Leonard目前看起來更可能和球隊簽下一張續約合約，但他留隊後，球隊勢必將得放走一些主要輪換。
