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說到木下靜涯來台灣的契機，其實十分戲劇化。當時日本的中央畫壇十分流行到中國學習傳統技法，或者到印度吸取新的畫風技巧。1918年他與朋友坐船要去印度時，途經台灣時，有個朋友生病了，為了照顧朋友養病，只好留下來，最後旅費花光了索性就留在台灣了。1923年乾脆把妻兒一起接過來落籍在淡水。同年，時任攝政王的裕仁太子來台灣訪視時，台南市役所送上木下靜涯所繪的水墨畫，因而讓他在畫壇上聲名大噪。自1927年起，木下就擔任「臺展」（臺灣美術展覽會之簡稱）和「府展」（臺灣總督府美術展覽會之簡稱）的評審委員，直到因戰爭爆發府展停辦為止。可見得他在當時的臺灣畫壇，地位有多崇高。
雖然他沒有在學校任教，不過私下向他求教的學生也不少。他在台灣期間致力於台灣傳統文人畫的革新。他認為相較於日本人多思想性的作品，台灣人作畫時不懂得藉由寫意的手法賦予所見事物新的生命。原因可能是在於台灣沒有發展出自己的繪畫傳統，習慣陳習清國的文人畫，不然就是以隨處可見的梅蘭竹菊為題材，缺乏台灣該有的特色。因此總是鼓勵台灣畫家要多以台灣的風土民情為題材，才能發展出屬於台灣在地特有的藝術傳統。而他這樣的見解，也的確影響了諸如陳澄波、李梅樹、李石樵等人。
木下靜涯鼓勵年輕畫家以台灣為題材，而自己也身體力行。剛來台灣時，他的足跡就遍佈台南、新竹、基隆各地，與妻子定居淡水時，又把位在山丘上的三層厝住家命名為「世外莊」，時常在住所鳥瞰整個淡水地區，創作出許多以淡水為題材、四條派風格的繪畫作品，這不僅是他個人獨有特色，也開創了台灣畫家喜歡到淡水寫生的傳統。據說，木下靜涯生性浪漫，喜歡喝酒、打獵、釣魚，日子過得十分寫意，家裡沒米了他可能也不知道，有朋友上門找他時，會發現全家都已經出遊了。這日子過得閒散豁達，也真的與他的畫風十分吻合呢！
木下靜涯在台灣住了長達28年，直到日本戰敗，所有日人必須被遣返，才黯然離開。當時國民政府下令日人只能帶著少許家具、物品離開，因此他的畫作只能請他的學生蔡永保管，期許未來能再回到台灣，帶走他近三十年的作品。沒想到這一走，就再也沒回來過。他返日後，住在北九州市小倉北區，雖然仍有執筆作畫，但是並不參與日本畫壇的活動。不過他每年都會在日本定期舉辦淡水會，而且這一辦就是67年，可見他多想把台灣刻印在腦海裡啊！1988年，他寫下「好日好日又好日」的徘句後便駕鶴西歸了，享年102歲。
當年幫忙保管他作品的學生蔡永過世後，蔡永的後人偶然在新聞媒體看到李欽賢教授在介紹木下靜涯，他們發現父親的畫室裡，放置著多達六百幅的畫作，落款就是木下靜涯。他們與李欽賢教授聯絡後，木下靜涯的許多資料才為世人所見。之後，木下靜涯在淡水的「世外莊」也被人發掘。花了長達十年的時間，他的住所才終於得以重現。從故居的最上層往下看，寬廣開闊的淡水河盡收眼底，配上山腳下的河港、街景與河水的光影變化，也難怪木下靜涯可以對淡水這麼念念不忘了，並且留下這麼多令人讚嘆的作品。
