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母親則透露，飯島愛2005年就動了退休念頭，因為她上鏡前必定化妝，但電視畫質越來越清晰，無法接受自己變老，還要在電視上被人評論，於是開始規劃引退後事業，而她夢想設立販售情趣用品網站，也計畫擴及醫院、美容諮詢，盼幫助對性愛有煩惱的女性，可惜的是，計畫還沒實現就離開人世。
飯島愛1992年以AV女優身分出道，當年在深夜節目《東京情色派》露出丁字褲爆紅，受封「丁字褲女王」，也趁勢轉往演藝圈發展，在多個綜藝節目露臉，人氣居高不下。2000年飯島愛推出半自傳性小說《柏拉圖式性愛》，自曝歷經逃家、強暴，後因償還債務踏入暗黑界，以及轉型為藝人的過程，
2002年飯島愛還與港星張衛健合作，在電視劇《齊天大聖孫悟空》扮演蜘蛛精，紅遍港台，5年後她因健康因素宣布退出演藝圈，2008年12月24日下午，飯島愛被發現陳屍家中，法醫解剖後確認死因為肺炎，由於死亡多時，遺體已發出腐臭味，令外界不勝唏噓。
