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史蒂夫自此搭飛機如喝水般自然, 20 年內累積超過 3,000 萬英里的里程數,這些航班累積市值約 2,100 萬美元(約 6.4 億台幣)。他曾對女兒說「機場就是爸爸的遊樂場」,他幾乎認識所有的美國航空機組人員。除了出差、曾帶一家大小去遍國內外,有時只是為了到其他城市看一場球賽或吃一頓早餐,也搭飛機前往。此外,史蒂夫曾經把里程數捐給有需要的癌症病人、難民等。
2008 年底,美國航空發現史蒂夫搭機的次數非常可觀,害他們損失太多,於是以帶其他非會員搭機為由,中止他的會員資格。史蒂夫要求美國航空賠償 700 萬美元(約 2.1 億台幣)損失,美國航空則反控他違反使用守則,雙方告上法院。然而,美國航空提出申請破產保護,使案件延期,在 2012 年底才達成庭外和解。(編輯:林奐妤)