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儘管內閣進行改組試圖振作,但改組後的成員卻醜聞不斷,加上2007 年自民黨參議院選舉大敗,持續為安倍仕途增加壓力,最後他因潰瘍性結腸炎復發而宣布請辭。
經過休養之後,安倍重返政壇,並且痛定思痛,反思任人唯親的教訓,在2012年,安倍回鍋再任日本首相,相較於第一任期,安倍更加重視派系平衡,不再任人唯親,但仍在這次任期當中多次爆出弊案以及醜聞,甚至還涉及到安倍本人。
先是傳出安倍夫人捲入「森友學園」國有地弊案,安倍晉三再被爆出「加計學園案」幫助友人新設獸醫系,引發在野黨不滿,民調跌破五成。隨後,安倍又傳出使用國民稅金招待地方支持者的「賞櫻會」風波,被外界質疑是拿著政府的預算為自己綁樁,另外還有介入東京檢廳長黑川弘務的延期退休人事案等爭議。加上內閣成員屢次失言、經濟成長未有起色、國防政策不當等,在在引發民眾反彈,支持度慘跌至三成以下。
另外安倍長期以來一直試圖修改戰後憲法,其民族主義立場也時常挑起與中國和韓國的緊張,像是過去曾經參拜靖國神社,就引起中韓不滿。他在2015年時推動解禁部分集體自衛權,使日本能夠在海外出兵,捍衛自己及遭到攻擊的盟友。儘管日本鄰國和日本公眾都有反對之聲,國會依然批准這項爭議性更動。而他的目標是修憲把自衛隊改為國防軍,雖然尚未實現,卻也在日本國內引起爭議討論。
儘管在任內推動「安倍經濟學」拯救日本經濟,但安倍仍面臨種種挑戰,壓垮他的最後一根稻草,則是在2019年底爆發的新冠肺炎疫情。當時疫情肆虐,日本經濟受到重創,在確診不斷攀升,為了防範病毒擴散,安倍晉三成為日本史上首位發布緊急狀態令的首相。
不過在疫情初期,防疫成效有限,民眾對於安倍政府的應對政策也逐漸失去信心,再加上東京奧運延期等因素,安倍民調和支持率雙雙走向就職以來最低。2020年,安倍再度因為潰瘍性結腸炎再度復發而辭去首相。不過他仍成為日本憲政史上在位最久的首相,兩任任期加起來長達3188天,也是自平成時代以來,唯一曾二度拜相的政治家,從政紀錄堪稱日本政界傳奇。