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但此後，劉怡汝的職涯路相當曲折，轉任朱團藝術總監朱宗慶的行政秘書近1年，自認不適任藝術行政工作而辭職，接下來將近5年的時間，轉戰公關業，換過好幾家小型公關公司，30歲時和朋友合夥創立公關公司，卻因為初創業身心俱疲，1年後便離開公司。
後來劉怡汝從事藝文偏鄉推廣，開啟了接案生涯，帶團下鄉演出，認知到「藝術行政」簡直就是「勞力活」，與藝文內容連結不深，不如外界所想的「浪漫」，專做些藝術家不想做的事。
劉怡汝結束帶團偏鄉巡演工作後，一度回歸學生身分、進入研究所深造，卻因緣際會進入「國立中正文化中心（國家兩廳院前身）」，協助推動該中心轉型為「國家兩廳院」，接觸到藝術行政的經營管理面、整體規劃、藝術機構營運等，看到藝術行政的可能面向、規模與範圍，堅定了她未來要繼續走藝術行政這條路的意志，也訂定了職涯方向。
後續她又歷經北藝大推廣教育中心執行長、雲門舞集新創經理的職位，三進兩廳院，終於在2018年接掌兩廳院藝術總監，並在2022年續任。
總是笑臉迎人、說起話來語調輕柔、舉止優雅的的劉怡汝，甫上任就發起一連串溫柔革命，從一開始與員工們詳談、改變過度謹慎的態度，扭轉兩廳院官僚、倨傲形象，到後來推動共融、數位轉型、減碳永續等，都是用最堅定的姿態、溝通再溝通，帶領同仁緩步前行。
她改變同仁的做事態度、鼓勵創新，使得兩廳院近年推出實境手遊、密室脫逃、夜宿兩廳院、青年看戲大隊等活動，還有各式各樣的樂齡、身心障礙族群計畫，向更多族群招手，改變兩廳院向來予人富麗堂皇、節目高端深奧等印象。
她深知永續是不能迴避的議題，在推動永續的過程中，要求同仁將節目表單數位化，減少用紙量，卻遭質疑「有必要嗎」，但經過3年努力，兩廳院整體用紙量已經減少25%；也曾為了讓大眾接近藝術，將兩廳院表演藝術圖書館整修，設置許多閱讀空間、個人視聽座位、CD及DVD館藏全數開架陳列、打造無障礙入口，卻在計畫階段，就收到行政院轉來的黑函，「說她要毀掉兩廳院的圖書館」。
但她始終認為，「對的事情即使不被大家接受，也只能咬牙做」，就是這樣的堅持與毅力，才讓兩廳院從原本高高在上的「大叔劇院」，變得平易近人、年輕有活力、富有彈性更創新，成為人人都能夠、也願意進入的劇場。
聽聞劉怡汝不喜歡「女力」這樣的詞彙，或許是在職場打滾多年，體認到現今職場上，個人能力已不受性別影響，不需要特別標籤化，她也不用向任何人證明女性也可以很有能力！
