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吳慷仁曾在受訪時透露，27歲真正接觸戲劇之前，完全對演員這個職業、演戲工作感到陌生，電影在他心中甚至是一個不存在的東西，回憶人生第一次進戲院看的是《酷斯拉》（1998年版本），當年國小三年級被小舅媽帶去，而第二部片是劉德華演的《天與地》，看完只覺得爆米花很好吃，沒有其他心得。
小時候父母離婚，家境不好，吳慷仁15歲讀和平國中（現為後勁國中）時開始外出打工，替家裡分擔經濟壓力，做過鋪馬路柏油、水電箱焊接、臨時粗工、板模工人、咖啡廳服務生、超市員工、調酒師、擺地攤、收垃圾等工作，之後因緣際會拍廣告和雜誌才踏入演藝圈，27歲以和周孝安合作的同志電影《沿海岸線徵友》出道。
吳慷仁的偶像是奧斯卡史上唯一拿過3座影帝的英國演員丹尼爾戴路易斯（Daniel Day-Lewis），他在小時候看過對方演的《我的左腳》後相當震撼，「覺得為什麼有個演員可以演得如此瘋魔？」從此以後對丹尼爾戴路易斯感到崇敬，向他學習，想與他飆戲，視為神一樣的存在，如今他已經沒有偶像崇拜，認為做好自己的表演就好。
看《樂來越愛你》時，吳慷仁哭得唏哩嘩啦，「我哭死了」，他說雖然這個故事很八股、老哏，但觸動人心，「就是一種遺憾，我相信只要曾經做錯事的男生，曾經始亂終棄、放棄過一段感情或曾經某個女生對你很好...看這部片都會很有感觸，也許有些老哏，但只要哏下得好就是好哏。」
41歲吳慷仁6年前拍偶像劇《極品絕配》和小7歲的邵雨薇相識，後來與各自伴侶分手，接著傳出交往，但兩人一度退回朋友關係，2020年被目擊私下幽會，才又承認復合。兩人交往至今不時公開放閃，吳慷仁曾在小S的節目《小姐不熙娣》大方坦承，現在每天都會親女友邵雨薇，害羞地說：「早安、晚安都會！」
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