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下午 1 點示威者向警方丟雨傘、冰塊等雜物,警方也施以催淚彈驅逐民眾,有正在等車的民眾反映因為催淚單沒搭上車、路過民眾吸入催淚彈後感到不適送醫。下午近 2 點,警方出動武裝甲車及水炮車向銅鑼灣方向推進,後舉旗藍旗要求在場記者離開。
期間,多名員警在旁待命,聚集後突然衝向人群,試圖打散示威民眾。
下午 2 點 20 分左右,香港中聯辦搭批防暴警察現身戒備,並配戴布袋彈槍。至下午 3 點,示威者在道路上設置路障,有示威者打破 IT 時裝店玻璃,搬出假人模特當作路障,據悉,IT 時裝店的老闆沈嘉偉曾出席藝人曾志偉等與警察高層飯局。
示威群眾在鵝頸橋附近與警方發生衝突,港警發射多枚胡椒噴霧,波及路過市民,多人受困大樓內等待急救員協助。
下午 4 點左右,香港警方於崇光百貨外逮捕多名人士,消息稱約有 80 人,被捕人士會被帶至北角警署,示威民眾至下午 5 點 40 分左右開始離開。下午 5 點警方表示,自 12 點起截至下午 4 點半至少 120 人被捕, 3 名傳媒聯絡隊人員受傷,其中 1 名人員頭盔中磚。據民主黨員許智肇,被捕人士包括區議員葉錦龍,以及稍早被捕的民主派政黨人民力量的譚德志。