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Cashman在十年前時常因為球隊的方向，惹怒洋基球團高層以及前老闆George Steinbrenner，報導指出，現在Cashman可能享有空前的影響力，證據就是現任老闆Hal Steinbrenner在球季結束後，讓執教10年的總教練Joe Girardi下台，改由Aaron Boone執掌兵符。
Cashman從1998接下洋基總管一職，在他任內洋基曾4度拿下世界大賽冠軍，有外媒認為，Cashman有可能成為大聯盟第一位職涯數十年都待在同一支隊伍的總管。
