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街口支付收購客誠科技（iPeen愛評網），爆發解雇問題，有16名員工一夕之間面臨失業問題，沒有支薪和遣散費就被解雇，愛評網創辦人何吉弘和葉卉婷當時找了立委余婉如和議員邱威傑陳情，但胡亦嘉直接在Facebook上怒罵愛評網團隊，並表示將對兩人提告，失控暴罵的舉動讓人看不過去。
街口支付時常舉辦優惠回饋活動，當時還找藝人張鈞甯代言，原本前景看好相當受歡迎，但後來經因為胡亦嘉的失控爆走行徑，讓用戶怒刪帳號，揚言抵制，品牌形象因此一落千丈，備受爭議。
雖然這件事情是因為兩方對薪水和年資的認知大相逕庭，在經營方面也達不到共識，是雙方談判過程中出了問題。但胡亦嘉暴走怒罵和大動作喊告的態度惹怒民眾，即使他事後道歉但也於事無補。
除了收購愛評網惹爭議外，還有今年2月接管中國大陸通訊軟體Jello Chat在台營運，捲入貼圖侵權爭議，起因是Jello上線後用高額獎金吸引大量使用者來上傳貼圖，因此也引發貼圖侵權問題。
接著街口支付在3月買下國票華頓投信，更是因為是否能身兼投信公司執行長，胡亦嘉和金管會槓上。當時街口網路入股國票華頓投信創下市場首例，胡亦嘉宣布兼任國票華頓投信執行長，遭金管會公開打回票後，胡亦嘉仍有意兼任。
後來金管會強調，若街口網絡持續如此，恐違反法規，最重可撤除國票華頓投信的營業許可。金管會指出，投信、投顧業的經理及業務執行人一律得專任，不得用公司法裡沒有「執行長」用詞規避。
