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在下一份合約可能是生涯最後一張大約的情況下，Green希望得到球隊所能開出的最大年限和最高金額的報價。然而以他上賽季在季後賽進攻端的表現，勇士對此有所疑慮，此前有報導指出灣區不介意讓他到自由市場上去試水溫。
不過根據Heavy.com記者Sean Deveney的報導，一位西區球隊的高級主管認為，若有球隊願意考慮支付給Green頂薪，那一定就是勇士隊了，衛冕軍可能出於對他過去幾年的貢獻，而給出獎勵。
「關於Draymond，沒有多少球隊能讓他發揮最大的價值。因為他真的需要在一支適合的球隊中才能產生作用，而勇士隊能提供這樣的環境。而若他要簽下大合約，那他就必須在那支球隊中打出這樣的表現。」該名高管如此說道。
該高管也指出，明年夏天Green將來到33歲，以他的類型來說，只剩下2到3年的巔峰，因為他的防守很依賴身體的運動能力。在下一張合約走到尾聲時，他可能會成為讓球隊頭痛的資產。
儘管如此，他覺得勇士還是可能給Green開出頂薪，「我不認為其他球隊會給頂薪，但勇士隊會因為他多年的貢獻付錢，老闆們會記得當一切都崩潰時，他選擇留在那裡(2019-20 賽季)，並為Wiggins、Poole和Looney等人樹立了榜樣，這一切都在今年得到了回報。這一點很重要，他們會獎勵他的。」
