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台北市因三腳督，成為藍營最困難的一戰，前台北市副市長長黃珊珊有藍營背景，加上市政優勢頻頻拔樁，可望吸納不少藍營票源，讓蔣萬安的選情沒有樂觀的本錢。
蔣萬安團隊屢遭批評，前立法院長王金平近日宴請蔣萬安時也提到「決策圈太小」的問題。
據了解，目前蔣萬安團隊就是由總幹事林奕華負責組織、政大教授俞振華及顧問團負責研擬政策、資深媒體人陳國君負責媒體操作等，不過，多頭馬車情況嚴重，橫向聯繫不佳。
有知情人士指出，蔣萬安近幾波政策公布前，都沒有事先知會團隊成員，包括立委在內的發言人團以及黨籍議員通通不知情，因為對政策沒有完整的了解，不但無法事先幫蔣萬安包裝政策內容，也無法為其辯護、說明，錯失了許多可以在媒體有更多曝光或是得到好評的機會。
有議員、議員參選人反應說，完全不知道蔣萬安團隊跟議員聯繫的窗口是誰，以至於很多政治事件發生時，都不知道蔣萬安的立場跟論述，無法母雞、小雞一致。知情人士說，當很多人感到疑惑，為何身為團隊一員卻無法事先了解政策內容時，林奕華也說，連她也不知情。
不僅如此，近幾波攻擊蔣萬安陣營都飽受「回力鏢」，包括攻擊對手撒幣，卻忘了自己也提了一堆大撒幣政策，讓親藍名嘴難以在政論為蔣萬安辯護；攻擊陳時中團隊政二代，卻忘記蔣萬安二代身份才是最明顯的，黨內人士認為，這都是因為橫向聯繫不足，沒有團隊作戰，單點作業容易有思想的誤區，團隊作戰才能兼顧各個面向。
