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55歲的Cashman從1998年起就開始擔任洋基隊的總管，而這段期間先是幫助洋基在1998到2000年賽季奪下世界大賽三連霸，並在2009年賽季再度成為世界大賽冠軍，但在2009年之後就沒能叩關世界大賽。
雖然已經距離前一次世界大賽有一段時間，但是Cashman的操盤仍讓洋基年年保有競爭力，他在位的25年期間，洋基隊在其中21年都進到季後賽，包含今年賽季也是闖到美聯冠軍賽才遭休士頓太空人淘汰。
洋基隊在今年的休賽季最大補強就是簽回明星一壘手Anthony Rizzo，在搞定總管的合約後，下一步最大的目標還是得想辦法把「法官」給帶回來紐約。
