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Jackson該季季後賽在19場比賽中，命中58記三分球，在當年所有球員中排名第2，僅次於最終幫助公鹿奪冠的Khris Middleton，但後者比他多打了4場比賽。總計，Jackson在2021年季後賽場均17.8分3.4助攻3.2籃板，可命中3.1記三分球，三分命中率達到40.8%。
雖然這一季在快艇輪換中慢慢失去表現機會，但這位老經驗的控衛表示沒有因此而失去信心，仍會在新東家嘗試打出自己的球風，「我只想提供給球隊幫助，盡可能回饋比賽、教導年輕球員、跟球迷分享比賽的樂趣。」
另外，Jackson也稱讚金塊明星中鋒Nikola Jokic是聯盟近2季最好的球員，他很榮幸能加入這支球隊，畢竟「能從西區第6轉隊西區第1的隊伍，是我運氣好。」
對他來說，情況和2020年類似，他也是在被買斷後加盟快艇，然後在隔年打出好表現。如今他將成為Jamal Murray的替補，在球隊擁有Jokic的情況下，他應可自由地打出擅長的侵略性球風。
