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這位7屆全明星球員本季場均32.2分7.3助攻4.8籃板，投籃命中率46.3%，正打出生涯年。但拓荒者在經歷了大規模的陣容變動後，並沒能讓他們找回競爭力，球隊來到一個抉擇的十字路口上。
「我被告知Damian Lillard基本上已經不會再出戰本季剩餘比賽了。上周末時，還剩9場比賽，他們就決定讓他休戰。他正面對自己的小腿傷病，不過我認為更多的原因在於這支球隊距離附加賽最後的席次已經有4.5場勝差，而他們只剩下8場比賽。基本上已經被淘汰了。」
眼下對他們來說最適合的方向似乎是重建，但Lillard的年紀讓他肯定對此不感興趣。不過幾個月來，雖然交易流言一直圍繞著自己，但他仍堅稱只想在此打球，甚至直言「即使拓荒者隊不能參加附加賽，他也不想被交易，因為自己忠於波特蘭」。
可是，雖然Lillard對於球隊的忠誠堅定不移，但Charania認為雙方之間的前景，將不會很樂觀，「我認為當你認真看待Lillard的情況，肯定會質疑他是否還會再為拓荒者出戰。他已經32歲了，7月就將滿33歲，連續兩年無緣季後賽，他的未來在哪裡？」
Charania認為拓荒者和Lillard本人將會在休賽期展開認真的對話，討論如何補強球隊，「如果他們做不到，那麼將如何處理Lillard以及他的未來？這肯定存在許多疑問。」
