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之後鍾小平曾短暫擔任教師,1993年他加入新黨並轉行從政,隔年當選台北縣議員,但只當了一屆,1998年他又轉換跑道到台北參選議員,2002年競選連任時落敗,且兩度參選都無緣進軍市議會,直到2010年才又當選市議員迄今。他也曾試圖更上層樓,參選市長、立委,但都在黨內初選落敗,直到這次才如願以償。
不過在2019年鍾小平在立委黨內初選落敗後,指控台北市黨部在初選時作弊,遭市黨部停權6個月,鍾小平憤而退黨,還直接力挺當時的台北市長柯文哲參選總統,並籌組後援會。不過當時的柯文哲反而抱怨,鍾小平動作太大了。
至於鍾小平與高嘉瑜的「紙條傳情」,最早是在2015年前立委郭正亮爆料,在上節目時看到鍾小平傳紙條向高嘉瑜要電話,但鍾小平解釋,是要討論市政,高嘉瑜也直接公開打槍,「我跟鍾小平是絕無可能。」隔年當時的市議員童仲彥又爆料,鍾小平傳紙條給高嘉瑜。
高嘉瑜當時表示,鍾小平當時突然走到她後面,拍她肩膀還靠到她頭髮旁邊,問她是不是跟市議員何志偉穿情侶裝,讓她「餘悸猶存」。高嘉瑜說,這個時代還會用傳紙條這種方式,根本在消費她炒新聞,她希望不要再跟鍾小平扯上關係。但鍾小平說,他只是幫兩人皆熟識的建築業李董邀約飯局,沒有要追高嘉瑜。