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在2020-21賽季，拓荒者季後賽對陣金塊，當時大比分戰成2：2平手，來到天王山第5戰，該場比賽金塊一度在上半場取得22分領先，但在下半場Damian Lillard火力全開（下半場＋延長賽轟入40分），先是在正規賽結束前10秒落後3分時，直接投進弧頂三分率隊殺入延長賽。來到延長賽，Damian Lillard先是單節貢獻12分，便再次在最後6.6秒時甩開防守者投入追平三分，將比賽拖入第二次延長賽，但無奈二度延長賽最後時刻，CJ McCollum從底角切入時踩線失誤，直接葬送Damian Lillard 55分好表現。
值得一提，此戰Lillard單場轟進12記三分球，不僅刷新NBA季後賽歷史上紀錄，也超越Klay Thompson在2016年5月28號西冠對上雷霆，單場飆進11記三分球的紀錄，單場55分也創下季後賽個人得分記錄，成為季後賽史上第8位至少拿下55分的球員，先前7人分別為Michael Jordan、Elgin Baylor、Wilt Chamberlain、Rick Barry、Charles Barkley、Allen Iverson、Donovan Mitchell。
2.13-14賽季季賽首戰對決火箭，在延長賽最後44秒連拿5分逆轉
13-14賽季僅是Damian Lillard生涯第2季，便迎來職業生涯首場季後賽，面對由Dwight Howard與James Harden領軍的火箭，在第一戰DamianLillard就展現出初生之犢不畏虎的氣勢，全場狂轟31分，更在延長賽僅剩44秒落後2分時，頂著「瘋狗貝」Patrick Beverly的防守，先是切入造成犯規，隨後在僅剩20秒時，再度切任要到犯規，終場幫助球隊以122：120。
3.拓荒者5虎解散後，Damian Lillard首度季後賽帶隊，在首輪第5戰末節轟進14分
在15-16賽季季前，「拓荒者五虎」當中的「四虎」Nicolas Batum 、Wesley Matthews、Robind Lopez與LaMarcus Aldridge皆轉隊，僅剩Damian Lillard獨守波特蘭，但拓荒者該季仍爆冷闖進季後賽，在首輪面對洛杉磯快艇，大比分來到2比2時，來到關鍵第五戰，Damian Lillard再度出手拯救球隊，該場前三節Damian Lillard手感冰冷，僅10投1中，末節快艇一度將比分追至2分差，但拓荒者仍靠著Damian Lillard再度爆發，末節10投6中，更包含3記三分球，幫助球隊一度取得15分領先，終場便以108：98拿下比賽。
4.在次輪G3面對73勝勇士，狂轟40分與8顆三分球率領球隊獲勝
在15-16賽季，金州勇士可說是勢不可擋，拓荒者前兩戰在客場皆吞下敗仗，若第三戰無法奪勝，將面對0比3落後的困境，但在回到主場後，Damian Lillard完全釋放身手，整場掃進8顆三分球轟入40分，憑一己之力對抗Stehpen Curry與Klay Thompson，率領球隊以120：108拿下勝利。
5.正式登基「關鍵先生」！13-14賽季季後賽首輪第6戰對決休士頓火箭，在終場前0.9秒投進大號三分絕殺
拓荒者在前5戰取得大比分3：2領先，第六戰回到拓荒者主場，火箭該場在Dwight Howard與James Harden合轟50分的領軍下，在終場前0.9秒仍以98比96領先，眼看將要回到休士頓進行第7戰，但Damian Lillard卻在終場前透過無球跑位，來到左側45度角，命中一記逆轉比賽的三分球，不僅讓火箭球員傻眼，更讓主場的拓荒者球迷為之瘋狂，Damian Lillard也是在此戰後被球迷們冠上「關鍵先生」的封號。
6.後撤步三分「Logo Shot」絕殺雷霆+單場轟進50分率隊挺進次輪
拓荒者在16-17、17-18賽季皆挺進季後賽，但最終都在首輪出局，在18-19賽季季後賽前更是苦吞10連敗，且在首輪面對擁有Russell Westbrook與Paul George的雷霆，遭到大家看衰仍無法邁過首輪，但該輪系列賽，拓荒者展現絕佳戰力，早早取得大比分3：1領先，但來到收官戰末節，拓荒者一度取得15分領先，但後來被追至115：115平手，此時僅剩4秒，Damian Lillard自行運球過半場，送出後撤步三分「Logo Shot」絕殺雷霆闖進次輪。
